ウェブ上で最も役立つサイトを探す一方で、最も役に立たないサイトもいくつか取り上げるのも当然だと考えました。デザインが貧弱だったり退屈だったりするサイトは数多くありますが、ここではそれらとは一線を画す、目もくらむほど醜悪なもの、明らかに不快なもの、そして途方もなく無意味なものなど、いくつかご紹介します。
AOL AIM Dashboard (dashboard.aim.com): Dashboard には既に2つの欠点があります。AIM を起動するたびに、つまり PC を起動するたびに、すぐに目に飛び込んでくるからです。このつまらないサイトに一度目を奪われると、たとえ数秒でも目を離さないために、目くらましのグラフィックや「高校時代の三角関係」や「私のいやらしいメールが父に届いた！」といったタブロイド紙風の見出しで、あらゆる手段を講じているように見えます。これで3ストライクです。
HavenWorks (havenworks.com): もしWebデザインプログラムが病気になって吐き出したら、このサイトみたいな感じになるかもしれません。サンタクルーズに住む叔父は、初めてこのサイトを見た時、LSDのフラッシュバックに襲われたと言っていました。
Juicy Campus (www.juicycampus.com): Juicy Campusは、大学生が同級生や教師、その他誰に対しても、完全な匿名性でゴシップや中傷を繰り広げられる公開の場を提供しています。投稿の趣旨や知性は、まさに、ほとんどの時間をボングを吸ったり、マッデン2000をプレイしたり、ビールを飲みながらスライディングしたり、Night Trainを吐き出したりして過ごしている人たちから想像できるものです。
Zombo (www.zombo.com): ウェブサイト？コンセプトアート？それとも、ひどい結果になったいたずら？正直なところ、分かりません。ページを開くと、「ここはzombo.comです。Zombo.comでは何でもできます。唯一の限界はあなた自身です。zombo.comでは何でも起こり得ます。」と表示されます。まあ、実際にはzombo.comでは何も起こりません。
Brill Publications (www.brillpublications.com): バーチャルですよ！まるで現実世界にいるみたい。でも、えっと、インターネット上なんです！インターネット！Brill Publicationsの正面玄関を入って、秘書に会って、エレベーターに乗って、5階にいるボブと話してください。えっと、どうしてここにいるんですか？
City Optix (cityoptix.com): 地元の小さな眼科フランチャイズを批判して申し訳ないのですが、いきなり立ち上がって、途方もなく長くてうるさくて意味不明なFlashプレゼンテーションを強制するサイト（しかも、そういうサイトはたくさんあるんです）にはうんざりです。このサイトは、私が今まで見てきたサイトデザインの中でも最悪の例の一つです。
Digg (digg.com)：確かにDiggはひどいサイトではありませんが、かつての姿と比べると、最も陰鬱なサイトの一つです。Diggのトップストーリー（Diggユーザー投票による）は、かつては面白く、テクノロジー系の記事が多かったのです。しかし、Diggがあまりにも人気になりすぎて、トップ10は「最低共通項」の記事、つまり面白い写真や動画ばかりになってしまいました。Diggは、自らの人気に呪われているサイトと言えるでしょう。
ウィークリー・ワールド・ニュース(www.weeklyworldnews.com)：「世界で唯一信頼できるニュース」サイトには、見逃せないニュースが満載です。最近の特集記事では、ジェームズ・カーヴィルとブリトニー・スピアーズ（ハゲ）のどちらが「バットボーイ」に似ているかを検証しています。なぜCNNはこの問題を取り上げないのでしょうか？
受刑者と出会う(https://www.meet-an-inmate.com): 人生はもう怖くてたまりませんか？今なら、レブンワースで暴行罪で服役中の孤独な元薬物中毒者と友達になり、連絡を取り合うことができます。
バミューダトライアングル（www.bermuda-triangle.org）：驚くほどひどいグラフィックとサイトデザインに、全く意味のないコンテンツが混在しています。二重の脅威です。
「 驚くほど便利で面白いWebサイト100選 」のメインストーリーに戻ります。
